Składak włoskich mechaników
Pierwsza włoska „sto dziewiątka” na lotnisku w Tiranie.
Pierwsze spotkanie włoskich pilotów z myśliwcem Messerschmitt Bf 109 miało miejsce w lipcu 1937 r. w Zurychu w czasie odbywających się tam pokazów lotniczych. Pierwszy Bf 109D zdeklasował wówczas innych uczestników, w tym włoską drużynę wyposażoną w Fiaty CR.32. Te dwa myśliwce niebawem spotkały się także w czasie Hiszpańskiej Wojny Domowej, gdzie Niemcy kształcili swoją nowoczesną taktykę prowadzenia wojny powietrznej.
W sierpniu 1939 r. Regia Aeronautica miała okazję poddać próbom cztery Bf 109 E w swoim centrum eksperymentalnym Guidonia. Z powodu wybuchu wojny maszyny szybko wróciły do Niemiec. Włoscy piloci zdążyli jednak docenić jego konstrukcję i doskonałość 1100 KM silnika DB 601 z wtryskiem paliwa. W tym okresie koncern Alfa Romeo negocjował produkcję licencyjną tego silnika w swoich nowych zakładach w Pomigliano d’Arco w pobliżu Neapolu. W marcu 1940 r. firma zaproponowała budowę w tym samym miejscy Bf 109, zamiast Fiata G.50, który zamówiły władze włoskiego lotnictwa. Propozycję puszczono mimo uszu.
Wiosną 1940 r. włoski udział w Bitwie o Anglię zrodził sposobność bezpośredniego porównania Bf 109 z włoskimi myśliwcami CR.42 i G.50. Na tym froncie myśliwce Fiata pokazały swoją niższość, oprócz innych spraw nie były w stanie prowadzić połączonych operacji. To skłoniło dowódcę włoskiego korpusu gen. Corso Fougiera do wynegocjowania z II Luftflotte porozumienia w sprawie szkolenia pilotów 20. Gruppo na Bf 109.
Chociaż nadal operowano na G.50, dwie eskadry dywizjonu (352. i 353.) otrzymały po jednym Bf 109. Większość ich pilotów zdążyła przeszkolić się na niemieckim myśliwcu i wykonać wymierną ilość lotów. 20. Gruppo nie przezbroił się jednak w Messerschmitty nim opuścił Belgię w kwietniu 1941 r.
Pierwszym włoskim Bf 109 był myśliwiec wersji E7 (jeden z 12 jakie w marcu 1941 r. otrzymała Jugosławia) zmontowany na lotnisku w Tiranie przez personel 150. Gruppo z części samolotu(ów?) zniszczonego na ziemi podczas krótkiej kampanii jugosłowiańskiej. Samolot został utrwalony na zdjęciach, nosił włoskie malowanie, ale czy rzeczywiście latał nie wiemy. Z pewnością nie dotarł on do Guidoni, w przeciwieństwie do innych łupów wojennych z tej kampanii.